La década comenzó con claroscuros. Por un lado, la situación deportiva del club no era buena, y los cuadros en desarrollo coronaron el “Quinquenio de los chicos”, ya que entre 1987 y 1991 ninguno de los grandes obtuvo un título. Por otro lado, en el año 1991 se cumplieron los 100 años de vida de Peñarol y la institución realizó grandes festejos por el Centenario.

El año siguiente pasó sin pena ni gloria. Se trajo al entrenador Ljubo Petrovi y su famosa “catastro”, pero posteriormente Máspoli se hizo cargo del equipo hasta el final del campeonato en donde quedamos quintos.

Recién en 1993, se comenzaría a gestar uno de los procesos más exitosos a nivel del fútbol local: el Segundo Quinquenio de Oro. Figuras importantes llegaron en todos los estamentos del club: José Pedro Damiani volvió a la presidencia, Gregorio Pérez tomó la conducción técnica del equipo y Pablo Javier Bengoechea desembarcó en el plantel. Peñarol obtiene la Copa Uruguaya y comienza un ciclo lleno de triunfos, emociones y festejos.

Plantel de 1993

El campeonato uruguayo cambió la forma de disputa, y aparecieron los torneos cortos. Si bien en la cancha fuimos los mejores en el Apertura 1994, una quita de puntos nos privó del título, pero el equipo obtuvo el Clausura y derrotó a Defensor en las finales.

Internacionalmente, en 1993 y 1994 se alcanzó la final de la Copa Conmebol, pero lamentablemente los equipos brasileros nos frustraron de tener en las vitrinas esta copa que nunca conseguimos. De todas formas, a pesar de que todas las baterías estaban puestas en el torneo local, Peñarol desempeñó un buen papel a nivel sudamericano.

En 1995 obtuvimos el tricampeonato tras ganar el Apertura en una final ante Liverpool y en las definiciones con el tradicional rival, nos consagramos campeones con goles de Lima, Romero y Bengoechea. Al año siguiente volvimos a coronarnos campeones, pero esta vez de la mano de Jorge Fossati. Derrotamos nuevamente en las finales al tradicional rival tras habernos quedado con el Apertura.

Carlos De Lima en el histórico 3 a 2

El año 1997 fue uno de los más duros. Peñarol estaba a un paso de obtener el Quinquenio y se especulaba con que se intentaría sabotearlo de cualquier manera. Peñarol perdió puntos tras incidentes por una piedra en Las Acacias. Comenzó una fuerte lucha que duró 110 días y que tuvo entre otras cosas la proscripción de José Pedro Damiani por parte del Círculo de Periodistas Deportivos. El programa radial «Peñarol Verdad» emitido por Radio Continente fue el buque insigna del presidente donde defendió al club.

Era casi imposible que pudiéramos llegar a la definición del Uruguayo, pero para Peñarol no existen los imposibles y tras una seguidilla de victorias consecutivas, más el triunfo del tradicional rival ante Defensor con gol de Carrasco, tuvimos que disputar un clásico semifinal que ganamos 3 a 2 de atrás. En las definiciones ante Defensor, fuimos ampliamente superiores y nos quedamos con el título y el Quinquenio.

Peñarol se preparó para ganar el sexenio en 1998 pero no fue nuestro año. Nos quedamos sin Apertura, sin Clausura y sin Liguilla. Los jueces también hicieron de las suyas.

Bengoechea, Pacheco y el resto de los jugadores levantan la Copa de 1999

En 1999 llegó Julio Ribas y tras un mal Apertura, obtuvimos el Torneo Clausura arrasando con todos los rivales y en las finales derrotamos al tradicional adversario.

La década y el siglo se cerraron de una manera que no merecía esta década ni mucho menos nuestra historia. En el año 2000, Peñarol se consagró campeón del Clausura 2000 tras una excepcional campaña invicta, con 16 triunfos y 3 empates, cosechando un total de 42 puntos. Lamentablemente, una derrota 1 a 0 y un empate 1 a 1 en las finales determinaron la pérdida de dicho torneo. Este año es recordado por el clásico del Clausura, el cual finalizó con una trifulca de jugadores en el campo de juego y determinó el procesamiento de Federico Elduayen, José Enrique de los Santos, Darío Rodríguez, Marcelo De Souza, Fabián Cesaro, Martín García y Julio Ribas. 

Copas ganadas en la década 1991-2000:

• Copa Uruguaya: 1993, 1994, 1995, 1996, 1997, 1999
• Campeonato Apertura: 1995, 1996
• Campeonato Clausura: 1994, 1999, 2000
• Liguilla: 1994, 1997

Otras Copas o Torneos Amistosos 

• Copa Parmalat: 1993, 1994
• Copa Cerdeña: 1991
• Copa Murcia: 1991
• Copa Ciudad de Sevilla: 1993
• Copa Hyundai: 1996
• Copa Punta del Este: 1997