Peñarol se consagró Campeón Uruguayo en 1997 tras eliminar a Nacional en semifinales y después disputar dos finales ante Defensor Sporting, donde el oro y carbón fue ampliamente superior al violeta, ya que triunfamos en ambos partidos. Ese título no fue uno más, ya que paralelamente, estábamos consiguiendo el Segundo Quinquenio de Oro, que también incluye los campeonatos de 1993, 1994, 1995 y 1996.

1993 

Arriba: Jorge Pasculli, José Perdomo, Héctor Tuja, Marcelo Otero, Nelson Gutiérrez, Gerardo Rabajda, Andrée González, Álvaro Marenco, Andrés Martínez, Enrique de los Santos, Carlos Díaz, Nelson Olveira. En el Medio: Jorge Delgado (equipier), Pablo Bengoechea, Darío Silva, Heberley Sosa, Diego Dorta, Alejandro Botello, Ladislao Mazurkiewicz, Robert Lima, Oscar Ferro, Agusto Consani, Danielo Baltierra, Dr. Alfredo Rienzi, Germinal López. Abajo: Antonio Pacheco, Washington Taís, Daniel Vidal, Gustavo Reherman, Martín Rodríguez, Gregorio Pérez, Prof. Luis Betolaza, Federico Bergara, Gustavo Ferreyra, Mario Saralegui y Gustavo Da Silva.

El camino al Quinquenio comenzó 4 de abril de 1993 con un empate 0 a 0 ante Defensor Sporting. Conjuntamente, ese año comenzaba una nueva presidencia del Cr. Damiani. El torneo se disputó entre 13 equipos en la modalidad de dos ruedas todos contra todos y Peñarol se consagró campeón uruguayo al obtener 36 puntos en 24 partidos jugados, superando la línea de Defensor por apenas 2 unidades.

Para este campeonato se contrató a Gregorio Pérez, un técnico serio y responsable, que jamás imaginaría la marca que iba a dejar en Peñarol. Para dentro del campo de juego, llegó proveniente de Gimnasia y Esgrima La Plata Pablo Javier Bengoechea, y jugadores como Darío Silva, el Tano Gutiérrez, el Marujo Otero y Mario Saralegui.

Partidos destacados:

• 9/5 Peñarol 1 Nacional 0 – Gol: Pablo Javier Bengoechea.
• 6/6 Peñarol 7 River Plate 0 – Goles: Marcelo Otero (x2), Pablo Javier Bengoechea, Nestor Gabriel Cedrés, Darío Silva, Martín Rodríguez, y gol en contra.
• 24/10 Peñarol 3 Nacional 1 – Goles: Darío Silva (x2) y Pablo Javier Bengoechea.
• 4/7 Peñarol 2 Defensor Sp. 0 – Goles: Pablo Javier Bengoechea y Nestor Gabriel Cedrés.

1994

Arriba: Jorge Delgado (equipier), Carlos Cusatti (intendente), Gustavo Reherman, Antonio Pacheco, Nelson Olveira, Sergio Martínez, Nelson Gutiérrez, Nicolás Rotundo, Carlos Aguilera, Oscar Aguirregaray, Darío Silva y Luis Merladet (canchero). En el medio: Dr. Alfredo Rienzi, Washington Taís, Diego Dorta, Oscar Ferro, Danilo Baltierra, Andrés Martínez, Alejandro Botello, Ladislao Mazurkiewicz, Enrique de los Santos, Robert Lima, Héctor Tuja, Federico Magallanes, Jorge Pasculli. Abajo: Germinal López, Martín Broli, Marcelo Otero, Heberley Sosa, Pablo Bengoechea, Boris Acuña, Gregorio Pérez, Prof. Luis Betolaza, Martín Rodríguez, Gabriel Marzoa, Luis Romero, Gustavo Da Silva.

El segundo año del Quinquenio se da en un año particular del fútbol uruguayo, ya que se reestructuró el campeonato, pasando a dividirse en Torneo Apertura y Torneo Clausura. Peñarol fue el equipo que más puntos hizo en el Apertura, pero debido a una quita de 4 puntos que sufrió, Defensor se consagra como en el mejor. En el Clausura, como históricamente lo hizo, revirtió y se quedó con el título que forzó las finales ante Defensor.

Partidos destacados:

• 12/6 Peñarol 2 Nacional 1 – Goles: Darío Silva (x2)
• 3/9 Peñarol 6 Danubio 1 – Goles: Carlos Aguilera (x2), Darío Silva (x2), Pablo Javier Bengoechea y Martín Rodríguez
• 9/10 Peñarol 2 Nacional 1 – Goles: Marcelo Otero (x2)

Las finales ante Defensor se disputaron en el mes de Noviembre. La primera fue el día 6, donde empatamos 1 a 1 con gol anotado por el Profe Pablo Javier Bengoechea. El partido revancha se disputó una semana después, y finalizó con el mismo resultado. El gol de aquella jornada fue anotado por Washington Tais. Ambos partidos empatados forzaron un tercer encuentro que se disputó el 20 del corriente mes, en el cual con goles de Danilo Baltierra y Darío Silva, derrotamos al conjunto violeta y nos coronamos bicampeones uruguayos.

1995

Arriba: Nelson Olveira, Washington Taís, Danielo Baltierra, Martín García, Nelson Gutiérrez, Jorge Delgado (equipier), Luis Romero, Rubén Pereira, Luis De Agustini, Carlos Macchi, Marcelo De Souza, Gonzalo de los Santos, Andrée González, Oscar Aguirregaray. En el medio: Carlos Cusati (intendente), Dr. Alfredo Rienzi,  José Enrique «caballo» De Los Santos, Pablo Javier Bengoechea, Martín «pescador» Rodríguez, Antonio «tony» Pacheco, Sergio «polaco» Martínez, Ladislao Mazurkiewicz, Enrique Badano (dirigente), Alejandro Botello, Claudio Flores, Nicolás Rotundo, Federico Magallanes, Jorge Pasculli, Luis Merladet (canchero). Abajo: Germinal López, Javier “el Chavo”(vecino de Los Aromos), Martín Broli, Robert Lima, Boris Acuña, Carlos Aguilera, Gregorio Pérez, Cr. José P. Damiani (Presidente del C.A. Peñarol), Luis Betolaza, Oscar Vallejo, José Cancela, Gustavo Da Silva, Gabriel Marzoa, Juan José Viera.

El tercer año del Quinquenio también se vio afectado por la quita de 2 puntos para los aurinegros. Tras un Apertura muy bueno, se debió dirimir el título en una final ante Liverpool debido a la resta de puntos mencionada anteriormente. Ese partido finalizó con un costoso triunfo carbonero 2 a 0, ya que los ambos tantos llegaron sobre el final del encuentro. El primero de Antonio Pacheco a los 73 minutos y Darío Silva en los descuentos.

El Clausura fue muy bueno, pero se dio la circunstancia de que igualamos en la primera posición con nuestro tradicional rival, por lo que se debió definir el título del torneo chico en una final. Con goles de Pablo Javier Bengoechea de penal al minuto de juego y Luis Romero en el segundo tiempo, empatamos el clásico 2 a 2. En la definición por penales, lamentablemente caímos derrotados, forzando de esta manera finales por el Campeonato Uruguayo contra el rival de todas las horas.

En la primera final, el conjunto carbonero ganó 1 a 0 con otro gol de Pablo Bengoechea, cada vez más firme con la 10 de Peñarol. Esa temporada lo tuvo como goleador del equipo, con 12 tantos. En la revancha, el tradicional rival triunfó 2 a 1, obligando a disputarse una finalísima a todo o nada. En ese encuentro, los dirigidos por Gregorio Pérez obtuvieron un cómodo 3 a 1 que otorgó el Tricampeonato para Peñarol. Los goles de aquella jornada fueron por parte de Robert Lima, Luis Romero y Pablo Javier Bengoechea.

1996

Arriba: Germinal López, Gonzalo de los Santos, Darío Larrosa, Claudio Flores, Nicolás Rotundo, Rubén Pereira, Nelson Gutiérrez, Gustavo Reherman, Antonio Pacheco, Edgardo Adinolfi, Washington Taís, Sergio Martínez, Enrique de los Santos. En el medio: Sergio Navarro, Danilo Baltierra, Nelson Olveira, Marcelo de Souza, Mario González, Ladislao Mazurkiewicz, Eduardo Del Capellan, Carlos Soca, Martín García, Martín Rodríguez, Oscar Aguirregaray, Jorge Pasculli. Abajo: Dr. Alfredo Rienzi, Andrée González,  Carlos Aguilera, Luis Romero, Jorge Fossati, Alejandro Valenzuela, Pablo Bengoechea, Heberley Sosa, Robert Lima, Boris Acuña, Jorge Delgado (equipier).

Este año tiene como hecho trascendental el cambio de entrenador. De los 5 años del Quinquenio, 4 fueron dirigidos por Gregorio Pérez, pero el Campeonato Uruguayo de 1996 fue obtenido bajo la dirección técnica de Jorge Fossati. Peñarol conquistó nuevamente el Apertura, destacándose la victoria clásica por 2 a 0. Tras un Clausura con 3 derrotas, donde se puede destacar la victoria 5 a 1 ante Cerro, se llegaron nuevamente a las finales ante el tradicional rival.

El partido de ida se disputó el 13 de octubre, donde fue victoria nuestra 1 a 0 con gol de Washington Tais sobre el final del partido. En la revancha disputada el 20 del mismo mes, alcanzó con un empate para quedarnos con el Tetracampeonato y estar a un pasito del segundo Quinquenio de Oro. El partido finalizó 1 a 1 y el gol aurinegro fue obra del Tony Pacheco.

1997

Arriba: Nelson Olveira, Marcelo Zalayeta, Oscar Aguirregaray, Carlos De Lima, Carlos Aguilera, Rubén Pereira, Marcelo De Souza, Nicolás Rotundo, Enrique de los Santos, Darío Larrosa, Gonzalo de los Santos. En el medio: Dr. Alfredo Rienzi, Germinal López, Edgardo Adinolfi, Pablo Quiñones, Jorge Goncalvez, Luis Deagustini, Fernando Alvez, Claudio Flores, Washington Taís, Álvaro (utilería), Antonio Pacheco, Jorge Delgado (equipier),  Jorge Pasculli. Abajo: Serafín García, Ignacio Borjas, Marcelo Romero, Ladislao Mazurkiewicz, Gregorio Pérez, Prof. Gonzalo Barreiro, Martín García, Pablo Bengoechea, Robert Lima. Ausentes en la Fotografía: José Cancela y Luis Romero.

El camino hacia la final fue muy complicado, ya que en varias instancias del torneo la situación fue crítica, y nos pudimos quedar con las manos vacías, pero la mística y estirpe carbonera logró ganar partidos increíbles. En el Torneo Apertura, obtuvimos el 3er puesto con 21 puntos, atrás del tradicional rival y de River Plate. En el Clausura, llegamos al 2do puesto de la tabla, un punto por debajo de Defensor Sporting. Durante el Clausura, Peñarol estuvo a punto de quedar eliminado en el recordado clásico del 4 a 3, pero lo ganó “A lo Peñarol” y continuó peleando por el milagro. Entre otras victorias, se destaca también el agónico 4 a 3 ante Cerro con gol en la hora de Juan Carlos De Lima.

Tras finalizar el Clausura, Peñarol y Defensor quedaron igualados en la primera posición de la Tabla Anual. A su vez, Defensor había ganado el Clausura, por lo que pasó directamente a la final. El tradicional rival había logrado el Apertura, por lo que un nuevo clásico debía disputarse, esta vez como semifinal. Este clásico también es recordado por su resultado: el clásico del 3 a 2, donde Peñarol demostró otra vez por qué es el más grande.

La primera final ante Defensor se disputó el 9 de noviembre en el Estadio Centenario con tribunas repletas. Aquel partido finalizó 1 a 0 para Peñarol con gol de Serafín García a los 37 minutos del primer tiempo tras un remate desde el vértice del área grande. Estaba todo dado para que Peñarol consiguiera un nuevo título y un nuevo Quinquenio.

El 12 de noviembre se disputó la revancha, la segunda final por el Campeonato Uruguayo, nuevamente con un estadio desbordado de público. Pablo Javier Bengoechea abrió el marcador a los 30 minutos de partido con un golazo de afuera del área. Aumentó la cuenta el Tony Pacheco a los 77 minutos, y sobre el final, cuando ya estaba sentenciado el resultado, apareció Marcelo De Souza para liquidarlo. El milagro estaba consumado. Peñarol había conseguido un Quinquenio luego de haber tenido que superar un sin número de obstáculos, que no solo involucró combinación de resultados deportivos, sino que también incluyó una quita de puntos en el 94 por incidentes ante Rampla y la pelea entre el Cr. Damiani y la prensa, entre otros hechos.