Peñarol volvió a clasificarse a los octavos de final de la Copa Libertadores 13 años después, la última vez había sido también con Aguirre. La fiera es el entrenador con más títulos y clasificaciones del Siglo.

El decano superó 2 a 1 a Rosario Central en el Estadio Campeón del Siglo y avanzó a la siguiente instancia de la copa más importante del continente por primera vez desde hace 13 años.

Justamente la última vez que el carbonero logró superar la fase de grupos fue en la Copa Libertadores de 2011, edición en la que Peñarol alcanzó la final cayendo ante Santos, bajo las órdenes de Diego Aguirre.

Una vez la Fiera se marchó de la institución, el Club no volvió a disputar la serie de mata/mata de la Libertadores. Entre sus 2 últimos periodos pasaron por el cargo de DT: Gregorio Pérez, Jorge Da Silva (2 períodos), Jorge Fosatti, Leonardo Ramos (2 Copas), Diego López, Diego Forlán / Mario Saralegui y Mauricio Larriera, ninguno logró superar la fase de grupos pese a que el carbonero logró sumar 9 unidades en 3 copas (2013, 2018 y 2020) e incluso llegó a los 10 puntos en 2019.

Hoy Peñarol cuenta con 12 unidades producto de 4 victorias y 2 empates, es el segundo mejor registro del siglo por detrás de la participación de 2002 (también se hicieron 12 unidades pero se avanzó en la primera posición).

Diego Aguirre es el técnico que más uruguayos ganó en el Siglo con 2 (2003 y 2009/10, ambos campeonatos venciendo a Nacional en la final), el que más títulos obtuvo con 5 (además de los uruguayos ganó el Torneo Clausura de 2003 y 2010 y el Torneo Apertura 2024), el que superó la fase de grupos en más oportunidades (2011 y 2024) y el que más partidos en el exterior ganó por Libertadores (Godoy Cruz e Internacional en 2011 y Caracas en 2024).

Además, no solamente los títulos son destacables sino que el contexto en que se ganó cada uno, el uruguayo del 2003 llegó luego de un tricampeonato del tradicional rival y el obtenido en la temporada 2009/10 cortó una sequía de 7 años sin levantar el trofeo de campeón local. Por su parte el Torneo Apertura 2024 se obtuvo luego de 2 años de malos resultados deportivos y de venir de un plantel que no logro contagiar al hincha por lo que fue su participación en la Copa Sudamericana y la recta final del uruguayo perdido ante Liverpool. Hoy el decano se encuentra en la definición del Campeonato Uruguayo 2024 por ganar el Apertura.

Algo tiene la figura de Diego Aguirre que en tiempos difíciles retorna a Peñarol para colocarlo donde nunca debe faltar, siendo el mejor de Uruguay y entre los mejores de América. Sin tener un plantel repleto de figuras y con piezas precisas para su esquema, Diego fiel a su estilo hace sentir al hincha representado dentro de la cancha.

Algo debe tener Diego Vicente Aguirre.